J’ai eu récemment un souci d’envoi de mail sur redmine.  En effet, après un update de ma plateforme, celui-ci n’envoyait plus de mail lors d’un nouveau commit.Après avoir pas mal cherché il s’avère que la denière gem mail ne fonctionne pas comme attendu par l’application lorsque l’on utilise du SSL pour l’envoi de mail. Il faut donc downgrader celle-ci afin que cela fonctionne correctement :

gem install mail -v 2.5.3

Référence : redmine issue